Note : Cette page suppose que les lecteurs/lectrices possèdent des notions de chimie organique.
Par convention, les atomes de carbone sont toujours numérotés de la même manière sur les stéroïdes. Ainsi, on sait nommer simplement et sans ambiguïté les transformations qui ont lieu du cholestérol vers n'importe laquelle des hormones stéroïdes. Voici cette numérotation sur la molécule de cholestérol :
Ou comment déchiffrer les noms des molécules.
Les informations ci-dessous proviennent du site suivant : http://www.zoey.med.howard.edu/rpointer/steroids.htm
| 19-nor |
Pas d'atome de carbone en position 19. Ceci empêche toute conversion en estrogènes. |
| al |
Contient un groupe aldehyde  .Exemple : aldosterone. |
| allo |
2 anneaux de carbone sont en configuration 'trans'. Exemple : allopregnane. |
| andro | Stéroïde avec 19 atomes de carbone, et androgène. |
| ane |
Chaîne saturée (pas de liaison C=C). |
| beta-hydroxy |
Groupe OH situé au dessus du plan. Exemple : 17-beta-estradiol (présence d'un groupe OH au dessus du plan au niveau de l'atome de carbone n° 17). |
| cis | Arrangement de 2 groupes dans le même plan. |
| dehydro |
Retrait de 2 atomes d'hydrogène. Exemple : 7-dehydrocholestérol. |
| delta |
Indique la position de la double liaison sur les hormones
stéroïdes. Cette position induit certaines
propriétés de la molécule. Exemples : delta-4-androstedione (liaison C=C entre les atomes carbone n° 3 et 4), delta-5-androstenedione (liaison C=C entre les atomes de carbone n° 4 et 5). |
| deoxy |
Retrait d'au moins un atome d'oxygène. Exemple : 11-deoxycorticosterone. |
| dihydro |
Ajout de 2 atomes d'hydrogène à une liaison
C=C. Exemple : hydrocortisone (cortisol). |
| ene |
Chaîne non saturée (c'est-à-dire
comportant une ou plusieurs liaisons C=C). Exemple : pregnenolone. |
| epi ou iso |
Isomère du composé principal. |
| estra | Stéroïde avec 18 atomes de carbone, et estrogène. |
| hydroxy | Présence d'un groupe OH sous le plan. |
| hydroxyl | Groupe -OH. |
| keto |
Présence d'un groupe ketone (C=O) dans une
chaîne carbonée. Exemple : 17-ketosteroid. |
| ketone | Groupe C=O. |
| ligne pleine | Les constituants sont au-dessus du plan. |
| ligne pointillée | Les constituants sont en-dessous du plan. |
| lipophile | Ayant une grande affinité avec les graisses. |
| non saturé | Contenant au moins une liaison C=C. |
| nor |
Contenant un atome de carbone en moins dans la
chaîne carbonée. 19-nor : l'atome de carbone n° 19 est retiré, ce qui rend un androgène non aromatisable (non convertible en estrogène). Exemple : 19-nortestostérone. |
| ol |
Contenant un groupe hydroxyl (-OH). Exemple : cholestérol. |
| one |
Contenant un groupe ketone (C=O). Exemple : androsterone. |
| oxy ou oxo |
Présence d'un atome d'oxygène
supplémentaire. Exemple : oxotestostérone. |
| peptide | Petite chaîne d'acides aminés. |
| pregn |
Stéroïde avec 21 atomes de carbone, et
progestatif. Exemple : pregnenolone. |
| saturé | Sans liaison C=C. |
| trans | Arrangement de 2 groupes dans des plans opposés. |
Le delta désigne la position d'une liaison C=C présente dans certains androgènes.
delta-4 indique
qu'une double liaison lie les atomes de carbone n° 3 et 4
(exemple : delta-4-androstenedione)
delta-5 indique
qu'une double liaison lie les atomes de carbone n° 4 et 5
(exemple : delta-5-androstenediol)
Le cholestérol a un delta de 5, la testostérone a un delta de 4. De façon générale, les androgènes de delta 4 ont plus d'effets androgéniques que les androgènes dont le delta est de 5. Une enzyme, la delta-5,4-isomerase est capable de faire passer le delta de 5 à 4. Cette opération est irréversible.
La DHT (dihydrotestostérone) n'a pas de delta car sa molécule n'a plus de double liaison après l'intervention de la 5-alpha-reductase, l'enzyme qui la synthétise à partir des androgènes de delta 4. [011]
Les estrogènes n'ont pas de delta car leur molécule n'a plus de double liaison après l'intervention de l'aromatase, l'enzyme qui les synthétise à partir des androgènes. [011]
Ils sont composés de 21 atomes de carbone. [011]
En leur retirant certains atomes de carbone (derrière la position 17) issus du cholestérol, on obtient des androgènes. L'enzyme qui opère cette transformation est la C17,20-lyase. C'est une transformation à sens unique, ce qui signifie qu'un androgène ne peut pas être converti en progestatif.
En greffant un groupe hydroxyl (-OH) sur l'atome de carbone n° 21, on obtient les corticoïdes. L'enzyme qui opère cette transformation est la 21-hydroxylase. Cette enzyme ne fonctionne que dans un sens. Les corticoïdes ne peuvent donc pas être convertis en autre chose.
Ils sont composés de 19 atomes de carbone et sont issus de la transformation des progestatifs. [011]
Ils ont un delta de 4 ou de 5. [011]
Les androgènes naturels ont un atome de carbone en position 19. Cet atome est supprimé dans leur conversion en estrogène par l'aromatase. Sans cet atome, la conversion en estrogène est impossible. Cette propriété est utilisée pour rendre certains androgènes synthétiques plus puissants (exemple : la nandrolone, ou 19-nor-testostérone). Ces androgènes synthétiques portent généralement un 'nor-' dans leur nom.
Ils sont composés de 18 atomes de carbone et sont issus de l'aromatisation des androgènes. L'aromatase est l'enzyme qui réalise cette conversion. Elle supprime l'atome de carbone n° 19, crée 2 doubles liaisons supplémentaires et transforme l'éventuel atome =O en groupe -OH sur la position 3 pour rendre la molécule aromatique.
Les estrogènes ne se convertissent ni en androgènes, ni en autre chose, car l'aromatase agit de façon irréversible.
3-hydroxy : il y a un groupe -OH sur l'atome de carbone n° 3.
andro : il y a 19 atomes de carbone et c'est un androgène.
5-delta : il y a une double liaison entre les atomes de carbone n° 4 et 5. C'est donc un androgène peu puissant.
17-one : il y a un atome =O sur l'atome de carbone n° 17.
andro : il y a 19 atomes de carbone et c'est un androgène.
delta-5 : il y a une double liaison entre les atomes de carbone n° 4 et 5. C'est donc un androgène peu puissant.
3,17-diol : il y a un groupe -OH sur les atomes de carbone n° 3 et 17.
Cette molécule est proche de la DHEA (ci-dessus), dans laquelle on a remplacé le atome =O en position 17 par un groupe -OH. L'enzyme qui opère cette transformation (et l'opération inverse) est la 17-beta-hydroxysteroid-deshydrogenase (17-beta-HSD). Donc : en présence de 17-beta-HSD la DHEA se laisse transformer en androstenediol et vice-versa.
andro : il y a 19 atomes de carbone et c'est un androgène.
delta-4 : il y a une double liaison entre les atomes de carbone n° 3 et 4. C'est donc un androgène de puissance relativement importante.
3,17-dione : il y a un atome =O sur les atomes de carbone n° 3 et 17.
Cette molécule est proche de la DHEA, dans laquelle on a fait passer le delta de 5 à 4 (grâce à l'enzyme delta-5,4-isomerase) et remplacé le -O en position 3 par un groupe -OH (grâce à la 3-beta-hydroxysteroid-deshydrogenase, ou 3-beta-HSD). Donc : en présence de 3-beta-HSD + delta-5,4-isomerase, la DHEA se laisse transformer en androstenedione.
L'androstenedione ne peut pas se transformer en androstenediol car le delta ne peut pas passer de 4 à 5.
andro : il y a 19 atomes de carbone et c'est un androgène.
4-delta : il y a une double liaison entre les atomes de carbone n° 3 et 4. C'est donc un androgène de puissance relativement importante.
17-hydroxy : il y a un groupe -OH en position 17.
3-one : il y a un atome =O en position 3.
Cette molécule est proche de l'androstenedione, dans laquelle on a remplacé l'atome =O de la position 17 par un groupe -OH. L'enzyme qui opère cette transformation est la 17-beta-HSD. Donc : en présence de 17-beta-HSD, l'androstenedione se laisse transformer en testostérone.
testostérone : cette molécule est issue de transformations opérées sur la testostérone.
5-alpha-dihydro : il y a un atome d'hydrogène supplémentaire en position 5. Cet ajout supprime la double liaison entre les atomes de carbone n° 3 et 4 (le delta-4). L'enzyme qui opère cette transformation est la 5-alpha-reductase. C'est une transformation à sens unique, donc la DHT ne peut pas se transformer en testostérone. La double liaison ayant disparu, l'aromatase ne peut pas non plus agir pour transformer la DHT en estrogène.
estratriene : il y a 18 atomes de carbone et c'est un estrogène. La molécule est donc aromatique : elle comporte 3 doubles liaisons entre les atomes de carbone 1 et 10, 2 et 3, 4 et 5.
3,17-diol : il y a un groupe -OH en position 3 et en position 17.
L'aromatase agit en supprimant l'atome de carbone en position 19, en remplaçant l'atome =O en position 3 par un groupe -OH, en rendant la molécule aromatique par l'ajout de 2 nouvelles liaisons C=C, et en supprimant pour cela l'atome de carbone n° 19. L'aromatase transforme directement la testostérone en estradiol. Cette opération est irréversible.
pregnene : c'est un progestatif avec 21 atomes de carbone.
4-delta : il y a une double liaison entre les atomes de carbone n° 3 et 4.
3,20-dione : il y a un atome =O en position 3 et 20.
testostérone : cette molécule est dérivée de la testostérone. C'est donc un androgène relativement puissant (le delta est de 4, comme celui de la testostérone).
19-nor : l'atome de carbone n° 19 est supprimé. Cette opération empêche l'aromatase d'agir. Cet androgène synthétique ne peut donc être converti en un estrogène, ce qui en fait un androgène très puissant.
De manière générale, les molécules en 19-nor (contenant un 'nor-' dans leur nom) ont cette particularité de ne pas être convertibles en estrogènes et d'avoir des effets androgéniques importants. C'est le cas de certaines progestines.
Arbre des
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Molécules aromatiques
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Cours de chimie organique
© Support Transgenre Strasbourg, le 2 décembre 2007